但是，这个戏班也成就了陈圆圆，初登歌台，圆圆扮演《西厢记》中的红娘，人丽如花，似云出岫，莺声呖呖，六马仰秣，台下看客皆凝神屏气，入迷着魔。陈圆圆“容辞闲雅，额秀颐丰”，有名士大家风度，每一登场演出，明艳出众，独冠当时，“观者为之魂断”。

人红了，世家公子争相一睹芳容，她陪的也不再是花得起钱就行的。多少人重金求做入幕之宾而不可得。

她从小寄人篱下，饱经社会毒打，深深的知道，青春饭是吃不了一辈子的，她要趁着自己还红，找一个靠谱的归宿。可是，她的命运是如此的坎坷，她试图托身于江南的知名公子，士绅大族，可惜一段段感情都是虎头蛇尾，只见开花，不见结果。

圆圆曾属意于吴江邹枢，后来无果而终。江阴贡修龄之子贡若甫曾以重金赎陈圆圆为妾，然圆圆不为正妻所容。

而贡若甫的父亲贡修龄，是一个善于相面之人。在见到圆圆后，非常吃惊，说：“此贵人！”“纵之去，不责赎金。”

直接把卖身契撕掉了，赎金也不要了，放了她走。

后来她和冒辟疆也有过一段，她刚恢复自由身，认识了冒辟疆。双方交往了一段时间，冒辟疆去外地办事，八个月未归。她又被当地豪强，强行绑架霸占。后来侥幸逃出。

她这一次，是人生中遇到的最好的人，也是最好的机会。她甚至不顾兵荒马乱，去躲避动乱的冒家船上拜见了冒辟疆的母亲。